Polimerização RAFT em Miniemulsão
RAFT Polymerization in Miniemulsions
Oliveira, Marco Antonio M.; Nele, Márcio; Pinto, José Carlos
http://dx.doi.org/10.4322/polimeros.2014.013
Polímeros: Ciência e Tecnologia, vol.23, n6, p.784-797, 2013
Resumo
Dentre as diversas técnicas para obter polímeros de maneira controlada, a técnica de Transferência Reversível de Cadeia por Adição-Fragmentação (RAFT) é tida como uma das mais versáteis, uma vez que é compatível com uma grande quantidade de monômeros, solventes, condições reacionais e sistemas de polimerização. Utilizando essa metodologia, é possível sintetizar polímeros com diversas arquiteturas e com excelente controle do tamanho das cadeias. Neste trabalho, é apresentada uma revisão da técnica de polimerização RAFT em sistemas de miniemulsão. As principais características da técnica de polimerização RAFT e uma ampla revisão dos estudos em miniemulsão são apresentadas, abrangendo mais de 152 referências. Também é abordado nesta revisão o uso da polimerização RAFT em miniemulsão para obtenção de polímeros para aplicações biotecnológicas.
Palavras-chave
Polimerização, RAFT, miniemulsão, biotecnologia, nanopartículas
Abstract
Among the many techniques used to prepare polymers in a controlled manner, reversible addition fragmentation chain transfer polymerization (RAFT) is one of the most versatile, since this technique is compatible with a large number of monomers, solvents, reaction conditions and polymerization systems. Using this methodology, it is possible to synthesize polymers with a variety of architectures and with a high level of control of the molecular weight distribution. In this work, a review of RAFT polymerizations in miniemulsion systems is presented. The main characteristics of the RAFT polymerization technique and a comprehensive review of studies in miniemulsion are presented, comprising more than 152 references. The use of RAFT miniemulsion polymerizaton to obtain polymers for biotechnological applications is also discussed in detail.
Keywords
Polimerização, RAFT, miniemulsão, biotecnologia, nanopartículas
References
1. Staudinger, H. - Ber. Dtsch. Chem. Ges., 53, p.1073 (1920).
2. Mülhaupt, R. - Angew. Chem. Int. Ed., 43, p.1054 (2004). http://dx.doi.org/10.1002/anie.200330070
3. Odian, G. - “Principles of Polymerization”, 4th. ed., New York (2004). http://dx.doi.org/10.1002/047147875X
4. Tharanathan, R. N. - Trends Food Sci. Technol., 14, p.71 (2003). http://dx.doi.org/10.1016/S0924-2244(02)00280-7
5. Rapoport, N. - Prog. Polym. Sci., 32, p.962 (2007). http:// dx.doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2007.05.009
6. Oliveira, M. A. M. - ”Produção de Micropartículas e Nanopartículas Poliméricas para Aplicações Biomédicas em Sistemas Heterogêneos de Polimerização”, Tese de Doutorado, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Brasil (2011)
7. Moad, G.; Rizzardo, E. & Thang, S. H. - Aust. J. Chem., 58, p.379 (2005). http://dx.doi.org/10.1071/CH05072
8. Moad, G.; Rizzardo, E. & Thang, S. H. - Aust. J. Chem., 59, p.669 (2006). http://dx.doi.org/10.1071/CH06250
9. Moad, G.; Rizzardo, E. & Thang, S. H. - Aust. J. Chem., 62, p.1402 (2009). http://dx.doi.org/10.1071/CH09311
10. Moad, G.; Rizzardo, E. & Thang, S. H. - Aust. J. Chem., 65, p.985 (2012). http://dx.doi.org/10.1071/CH12295
11. Machado, F.; Lima, E. L. & Pinto, J. C. - Polímeros, 17, p.166 (2007). http://dx.doi.org/10.1590/S0104- 14282007000200016
12. Goto, A. & Fukuda, T. - Prog. Polym. Sci. (Oxford), 29, p.329 (2004). http://dx.doi.org/10.1016/j. progpolymsci.2004.01.002
13. Zetterlund, P. B.; Kagawa, Y. & Okubo, M. - Chem. Rev., 108, p.3747 (2008). http://dx.doi.org/10.1021/ cr800242x
14. Szwarc, M.; Levy, M. & Milkovich, R. - J. Am. Chem. Soc., 78, p.2656 (1956). http://dx.doi.org/10.1021/ ja01592a101
15. Boyer, C.; Bulmus, V.; Davis, T. P.; Ladmiral, V.; Liu, J. & Perrier, S. - Chem. Rev., 109, p.5402 (2009). http://dx.doi. org/10.1021/cr9001403
16. Barner-Kowollik, C. - “Handbook of RAFT Polymerization”, Wiley-VCH, Sydney (2008). http:// dx.doi.org/10.1002/9783527622757
17. Boyer, C.; Stenzel, M. H. & Davis, T. P. - J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem., 49, p.551 (2011). http://dx.doi. org/10.1002/pola.24482
18. Chiefari, J.; Chong, Y. K.; Ercole, F.; Krstina, J.; Jeffery, J.; Le, T. P. T.; Mayadunne, R. T. A.; Meijs, G. F.; Moad, C. L.; Moad, G.; Rizzardo, E. & Thang, S. H. - Macromolecules, 31, p.5559 (1998). http://dx.doi. org/10.1021/ma9804951
19. Fischer, H. - “Advances in Controlled/Living Radical Polymerization”, American Chemical Society, Washington, p.704 (2003). (ACS Symposium Series 854).
20. Braun D.; Cherdron, H.; Rehahn, M.; Ritter, H. & Voit, B. - ”Polymer Synthesis: Theory and Practice”, p.1-401 (2005).
21. Charmot, D.; Corpart, P.; Adam, H.; Zard, S. Z.; Biadatti, T. & Bouhadir, G. - Macromol. Symp., 150, p.23 (2000). http://dx.doi. org/10.1002/1521-3900(200002)150:1%3C23::AIDMASY23% 3E3.0.CO;2-E
22. Quinn, J. F.; Davis, T. P.; Barner, L. & Barner-Kowollik, C. - Polymer, 48, p.6467 (2007). http://dx.doi.org/10.1016/j. polymer.2007.08.043
23. Oliveira, M. A. M.; Boyer, C.; Nele, M.; Pinto, J. C.; Zetterlund, P. & Davis, T. P. - Macromolecules, 44, p.7167 (2011). http://dx.doi.org/10.1021/ma201531w
24. Pallares, J.; Jaramillo-Soto, G.; Flores-Cataño, C.; Lima, E. V.; Lona, L. M. F. & Penlidis, A. - J. Macromol. Sci. Pure Appl. Chem., 43, p.1293 (2006). http://dx.doi. org/10.1080/10601320600814614
25. De Sordi, M. L. T.; Ceschi, M. A.; Petzhold, C. L. & Müller, A. H. E. - Macromol. Rapid Commun., 28, p.63 (2007). http://dx.doi.org/10.1002/marc.200600641
26. Dos Santos, A. M.; Pohn, J.; Lansalot, M. & D’Agosto, F. - Macromol. Rapid Commun., 28, p.1325 (2007). http:// dx.doi.org/10.1002/marc.200700146
27. Florenzano, F. H. - Polímeros, 18, p.100 (2008). http:// dx.doi.org/10.1590/S0104-14282008000200006
28. Santos, A. M. D.; Bris, T. L.; Graillat, C.; D’Agosto, F. & Lansalot, M. - Macromolecules, 42, p.946 (2009). http:// dx.doi.org/10.1021/ma802117h
29. De Oliveira, A. M.; De Oliveira, P. C.; Dos Santos, A. M.; Ambrosio Zanin, M. H. & Ré, M. I. - Braz. J. Phys., 39, p.217 (2009). http://dx.doi.org/10.1590/S0103- 97332009000200015
30. Sordi, M. L. T.; Riegel, I. C.; Ceschi, M. A.; Müller, A. H. E. & Petzhold, C. L. - Eur. Polym. J., 46, p.336 (2010). http://dx.doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2009.09.017
31. Tebaldi, M. L. D. S.; Chaparro, T. C. & Santos, A. M. - “Tri-block copolymers obtained by RAFT polymerization: A promising material for drug-delivery systems”, in: 5th International Materials Symposium MATERIAiS 2009 - 14th meeting of SPM - Sociedade Portuguesa de Materiais, v.636, p.76, Lisbon (2010).
32. De Sordi, M. L. T.; De Oliveira Da Silva, E.; Ceschi, M. A. & Petzhold, C. L. - React. Funct. Polym., 71, p.648 (2011). http://dx.doi.org/10.1016/j.reactfunctpolym.2011.02.005
33. De Souza, V. V.; Noronha, M. L. D. C.; Almeida, F. L. A.; Prado, C. S.; Doriguetto, A. N. & Florenzano, F. B. - Polym. Bull., 67, p.875 (2011). http://dx.doi.org/10.1007/s00289- 011-0508-x
34. Moad, G.; Chiefari, B. J.; Chong, B. Y.; Krstina, J.; Mayadunne, R. T . A.; Postma, A.; Rizzardo, E. & Thang, S. H. - Polym. Int., 49, p.993 (2000). http://dx.doi. org/10.1002/1097-0126(200009)49:9%3C993::AIDPI506% 3E3.0.CO;2-6
35. De-Brouwer, H.; Tsavalas, J. G.; Schork, F. J. & Monteiro, M. J. - Macromolecules, 33, p.9239 (2000). http://dx.doi. org/10.1021/ma001205v
36. Herk, A. M. - ”Chemistry and Technology of Emulsion Polymerisation”, Blackwell Publishing, p.1-324 (2008).
37. Antonietti, M. & Landfester, K. - Prog. Polym. Sci. (Oxford), 27, p.689 (2002). http://dx.doi.org/10.1016/ S0079-6700(01)00051-X
38. Harkins, W. - J. Chem. Phys., 13, p.381 (1945). http:// dx.doi.org/10.1063/1.1724054
39. Harkins, W. - J. Chem. Phys., 14, p.47 (1946). http://dx.doi. org/10.1063/1.1724062
40. Harkins, W. & Stearns, R. - J. Chem. Phys., 14, p.215 (1946). http://dx.doi.org/10.1063/1.1724121
41. Harkins, W. - J. Am. Chem. Soc., 69, p.1428 (1947). http:// dx.doi.org/10.1021/ja01198a053
42. Smith, W. & Ewart, R. - J. Chem. Phys., 16, p.592 (1948). http://dx.doi.org/10.1063/1.1746951
43. Landfester, K. - Adv. Mater., 13, p.765 (2001). http://dx.doi. org/10.1002/1521-4095(200105)13:10%3C765::AIDADMA765% 3E3.0.CO;2-F
44. Capek, I. - Adv. Colloid Interface Sci., 156, p.35 (2010). http://dx.doi.org/10.1016/j.cis.2010.02.006
45. Schork, F. J.; Luo, Y. W.; Smulders, W.; Russum, J. P.; Butté, A. & Fontenot, K. - Adv. Polym. Sci., 175, p.129 (2005). http://dx.doi.org/10.1007/b100115
46. Spernath, L. & Magdassi, S. - Polym. Adv. Technol., 18, p.705 (2007). http://dx.doi.org/10.1002/pat.947
47. Guo, Y.; Liu, J. Q. & Zetterlund, P. B. - Macromolecules, 43, p.5914 (2010). http://dx.doi.org/10.1021/ma101001j
48. Cheng, S. Q.; Guo, Y. & Zetterlund, P. B. - Macromolecules, 43, p.7905 (2010). http://dx.doi. org/10.1021/ma101574x
49. Cheng, S.; Ting, S. R. S.; Lucien, F. P. & Zetterlund, P. B. - Macromolecules, 45, p.1803 (2012). http://dx.doi. org/10.1021/ma202744f
50. Landfester, K.; Bechthold, N.; Tiarks, F. & Antonietti, M. - Macromolecules, 32, p.5222 (1999). http://dx.doi. org/10.1021/ma990299+
51. Landfester, K.; Willert, M. & Antonietti, M. - Macromolecules, 33, p.2370 (2000). http://dx.doi. org/10.1021/ma991782n
52. Qi, G.; Jones, C. W. & Schork, F. J. - Macromol. Rapid Commun., 28, p.1010 (2007). http://dx.doi.org/10.1002/ marc.200700026
53. Tsavalas, J. G.; Schork, F. J.; De Brouwer, H. & Monteiro, M. J. - Macromolecules, 34, p.3938 (2001). http://dx.doi. org/10.1021/ma001888e
54. Butte, A.; Storti, G. & Morbidelli, M. - Macromolecules, 34, p.5885 (2001). http://dx.doi.org/10.1021/ma002130y
55. Lansalot, M.; Davis, T. P. & Heuts, J. P. A. - Macromolecules, 35, p.7582 (2002). http://dx.doi. org/10.1021/ma012214m
56. Vosloo, J. J.; De-Wet-Roos, D. & Tonge, M. P. & Sanderson, R. D. - Macromolecules, 35, p.4894 (2002). http://dx.doi. org/10.1021/ma011617j
57. Tonge, M. P.; McLeary, J. B.; Vosloo, J. J.; Sanderson, R. D.; Sanderson, R. D. & Pasch, H. - Macromol. Symp., 193, p.289 (2003). http://dx.doi.org/10.1002/masy.200390060
58. Uzulina, I.; Gaillard, N.; Guyot, A. & Claverie, J. - C. R. Chimie, 6, p.1375 (2003). http://dx.doi.org/10.1016/j. crci.2003.10.004
59. McLeary, J. B.; Tonge, M. P.; De Wet Ross, D.; Sanderson, R. D. & Klumperman, B. - J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem., 42, p.960 (2004).
60. Yang, L.; Luo, Y. & Li, B. - Acta Polym. Sin., 3, p.462 (2004).
61. Lee, H.; Lee, J. M.; Shim, S. E.; Lee, B. H. & Choe, S. - Polymer, 46, p.3661 (2005). http://dx.doi.org/10.1016/j. polymer.2005.03.034
62. Van-Zyl, A. J. P.; Bosch, R. F. P.; McLeary, J. B.; Sanderson, R. D. & Klumperman, B. - Polymer, 46, p.3607 (2005). http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2005.03.025
63. Yang, L.; Luo, Y. & Li, B. - J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem., 43, p.4972 (2005). http://dx.doi.org/10.1002/ pola.20968
64. Fukudome, Y.; Terayama, E.; Shiraki, K.; Kawaguchi, H. - “Miniemulsion polymerization using surface-active RAFT agent”, p.490 (2006).
65. Huang, X.; Sudol, E. D.; Dimonie, V. L.; Anderson, C. D. & El-Aasser, M. S. - Macromolecules, 39, p.6944 (2006). http://dx.doi.org/10.1021/ma060789j
66. Luo, Y.; Wang, R.; Yang, L.; Yu, B.; Li, B. & Zhu, S. - Macromolecules, 39, p.1328 (2006). http://dx.doi. org/10.1021/ma0511301
67. Luo, Y. & Gu, H. - Macromol. Rapid Commun., 27, p.21 (2006). http://dx.doi.org/10.1002/marc.200500649
68. Matahwa, H.; McLeary, J. B. & Sanderson, R. D. - J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem, 44, p.427 (2006). http:// dx.doi.org/10.1002/pola.21071
69. Yang, L.; Luo, Y. W. & Li, B. G. - J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem., 44, p.2293 (2006). http://dx.doi. org/10.1002/pola.21340
70. Yang, L.; Luo, Y. & Li, B. - Polymer, 47, p.751 (2006). http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2005.11.054
71. Yu, Z. Q.; Ji, X. L. & Ni, P. H. - Colloid Polym. Sci., 285, p.211 (2006). http://dx.doi.org/10.1007/s00396-006-1552- 1
72. Lu, F.; Luo, Y. & Li, B. - Macromol. Rapid Commun., 28, p.868 (2007). http://dx.doi.org/10.1002/marc.200600823
73. Luo, Y. & Gu, H. - Polymer, 48, p.3262 (2007). http:// dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2007.03.042
74. McLeary, J. B.; Tonge, M. P.; De-Wet-Roos, D.; Sanderson, R. D. & Klumperman, B. - J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem., 42, p.960 (2004). http://dx.doi.org/10.1002/ pola.11042
75. Shao, Y. J.; Ni, P. H.; Ji, X. L. & Yu, Z.-Q. - Chem. J. Chinese U., 25, p.2176 (2004).
76. Shim, S. E.; Lee, H. & Choe, S. - Macromolecules, 37, p.5565 (2004). http://dx.doi.org/10.1021/ma049930j
77. Guo, T. Y.; Tang, D. L.; Zhu, J. W.; Song, M. D. & Zhang, B. H. - Chinese Chem. Lett., 17, p.1247 (2006).
78. Zhou, X.; Ni, P. & Yu, Z. - Polymer, 48, p.6262 (2007). http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2007.08.053
79. Feng, H.; Zhao, Y.; Pelletier, M; Dan, Y. & Zhao, Y. - Polymer, 50, p.3470 (2009). http://dx.doi.org/10.1016/j. polymer.2009.06.017
80. Yang, L.; Luo, Y.; Liu, X. & Li, B. - Polymer, 50, p.4334 (2009). http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2009.07.002
81. Qi, G.; Eleazer, B.; Jones, C. W. & Schork, J. - Macromolecules, 42, p.3906 (2009). http://dx.doi. org/10.1021/ma802741u
82. Lu, F.; Luo, Y.; Li, B.; Zhao, Q. & Schork, F. J. - Macromolecules, 43, p.568 (2010). http://dx.doi. org/10.1021/ma902058b
83. Ouyang, L.; Wang, L. & Schork, F. J. - Macromol. Chem. Phys., 211, p.1977 (2010). http://dx.doi.org/10.1002/ macp.201000213
84. Ouyang, L.; Wang, L. & Schork, F. J. - Polymer, 52, p.63 (2011). http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2010.10.063
85. Ouyang, L.; Wang, L. & Schork, F. J. - Macromol. React. Eng., 5, p.163 (2011). http://dx.doi.org/10.1002/ mren.201000050
86. Wang, Y.; Jiang, G.; Zhang, M.; Wang, L.; Wang, R. & Sun, X. - Soft Matter., 7, p.5348 (2011). http://dx.doi. org/10.1039/c0sm01534b
87. Smolders, W. W.; Jones, C. W.; Schork, F. J. - Macromolecules, 37, p.9345 (2004). http://dx.doi. org/10.1021/ma0487204
88. Smulders, W. W.; Jones, C. W. & Schork, F. J. - AIChE J., 51, p.1009 (2005). http://dx.doi.org/10.1002/aic.10363
89. Qi, G. G.; Jones, C. W. & Schork, J. F. - Ind. Eng. Chem. Res., 45, p.7084 (2006). http://dx.doi.org/10.1021/ ie060293q
90. Tobita, H. & Yanase, F. - Macromol. Theory Simul., 16, p.476 (2007). http://dx.doi.org/10.1002/mats.200700007
91. Tobita, H. - Macromol. Symp., 261, p.36 (2008).
92. Tobita, H. - Macromol. Theory Simul., 18, p.120 (2009). http://dx.doi.org/10.1002/mats.200800070
93. Tobita, H. - Macromol. Theory Simul., 18, p.108 (2009). http://dx.doi.org/10.1002/mats.200800069
94. Tobita, H. - Macromol. Symp., 288, p.16 (2010).
95. Tobita, H. - Macromol. React. Eng., 4, p.643 (2010). http:// dx.doi.org/10.1002/mren.201000029
96. Tobita, H. - Polymers, 3, p.1944 (2011). http://dx.doi. org/10.3390/polym3041944
97. Tobita, H. - Macromol. Theory Simul., 20, p.709 (2011). http://dx.doi.org/10.1002/mats.201100035
98. Russum, J. P.; Jones, C. W. & Schork, F. J. - Macromol. Rapid Commun., 25, p.1064 (2004). http://dx.doi. org/10.1002/marc.200400086
99. Russum, J. P.; Jones, C. W. & Schork, F. J. - Ind. Eng. Chem. Res., 44, p.2484 (2005). http://dx.doi.org/10.1021/ ie040136w
100. Russum, J. P.; Jones, C. W. & Schork, F. J. - AlChE J., 52, p.1566 (2006). http://dx.doi.org/10.1002/aic.10730
101. Zhang, F.; Ni, P.; Xiong, Q. & Yu, Z. - J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem, 43, p.2931 (2005). http://dx.doi. org/10.1002/pola.20759
102. Qinghua, Z.; Xiaoli, Z.; Fengqiu, C.; Ying, S. & Qiongyan, W. - J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem., 45, p.1585 (2007). http://dx.doi.org/10.1002/pola.21930
103. Guo, T. Y.; Tang, D.; Song, M. & Zhang, B. - J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 45, p.5067 (2007). http://dx.doi. org/10.1002/pola.22249
104. Zhou, X. D.; Ni, P. H.; Yu, Z. Q. & Zhang, F. - J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem., 45, p.471 (2007). http://dx.doi. org/10.1002/pola.21861
105. Zhang, Q. H.; Zhan, X. L. & Chen, F. Q. - Chem. J. Chinese U., 30, p.427 (2009).
106. Zhang, Q.; Wang, Q.; Luo, Z.; Zhan, X. & Chen, F. - Polym. Eng. Sci., 49, p.1818 (2009). http://dx.doi.org/10.1002/ pen.21419
107. Bussels, R.; Bergman-Gottgens, C.; Meuldijk, J. & Koning, C. E. - Macromolecules, 37, p.9299 (2004). http://dx.doi. org/10.1021/ma0485787
108. Bussels, R.; Bergman-Gottgens, C.; Meuldijk, J. & Koning, C. - Polymer, 46, p.8546 (2005). http://dx.doi. org/10.1016/j.polymer.2005.02.126
109. Luo, Y.; Liu, B.; Wang, Z.; Gao, J. & Li, B. - J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem, 45, p.2304 (2007). http://dx.doi. org/10.1002/pola.21999
110. Simms, R. W.; Davis, T. P. & Cunningham, M. F. - Macromol. Rapid Commun., 26, p.592 (2005). http:// dx.doi.org/10.1002/marc.200400652
111. Russum, J. P.; Barbre, N. D.; Jones, C. W. & Schork, F. J. - J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem., 43, p.2188 (2005). http://dx.doi.org/10.1002/pola.20681
112. Jiang, B.; Zhang, Q. H.; Zhan, X. L. & Chen, F. Q. - Chinese Chem. Lett., 20, p.733 (2009). http://dx.doi.org/10.1016/j. cclet.2008.12.023
113. Pham, B. T. T.; Nguyen, D.; Ferguson, C. J.; Hawkett, B. S.; Serelis, A. K. & Such, C. H. - Macromolecules, 36, p.8907 (2003). http://dx.doi.org/10.1021/ma035175i
114. Luo, Y. & Liu, X. - J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem., 42, p.6248 (2004). http://dx.doi.org/10.1002/pola.20478
115. Bowes, A.; Mcleary, J. B. & Sanderson, R. D. - J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem., 45, p.588 (2007). http://dx.doi. org/10.1002/pola.21827
116. Wang, Z. X.; Zhang, Q. H.; Yu, Y. T.; Zhan, X. L.; Chen, F. Q. & Xiong, J. H. - Chinese Chem. Lett., 21, p.1497 (2010). http://dx.doi.org/10.1016/j.cclet.2010.06.001
117. Wang, Y.; Jiang, G.; Sun, X.; Ding, M.; Hu, H. & Chen, W. - Polym. Chem., 1, p.1638 (2010). http://dx.doi. org/10.1039/c0py00170h
118. Changhuai, Y.; Yingwu, L. & Xuesong, L. - Polymer, 52, p.683 (2011). http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2010.12.030
119. Yu, Y.; Zhan, X.; Zhang, Q. & Chen, F. - Polym. Eng. Sci., 51, p.1041 (2011). http://dx.doi.org/10.1002/ pen.21921
120. Yu, Y.; Zhang, Q.; Zhan, X. & Chen, F. - J. Appl. Polym. Sci., 127, p.2557 (2012).
121. Xiong, Q.; Ni, P.; Zhang, F. & Yu, Z. - Polym. Bull., 53, p.1 (2004). http://dx.doi.org/10.1007/s00289-004-0308-7
122. Sun, Z. & Luo, Y. - Soft Matter., 7, p.871 (2011). http:// dx.doi.org/10.1039/c0sm00983k
123. Al-Bagoury, M.; Buchholz, K. & Yaacoub, E. J. - Polym. Adv. Techn., 18, p.313 (2007). http://dx.doi.org/10.1002/ pat.888
124. Xu, W.; Cheng, Z.; Zhang, L.; Zhang, Z.; Zhu, J.; Zhou, N. & Zhu, X. - J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem., 48, p.1324 (2010). http://dx.doi.org/10.1002/pola.23893
125. Chen, H. & Luo, Y. - Macromol. Chem. Phys., 212, p.737 (2011). http://dx.doi.org/10.1002/macp.201000664
126. Chiellini, E.; Sunamoto, J.; Migliaresi, C.; Ottenbrite, R. M. & Cohn, D. - “Biomedical Polymers and Polymer Therapeutics”, Kluwer Academic Publishers, p.1-470 (2002).
127. Oh, J. K.; Siegwart, D. J.; Lee, H.; Sherwood, G.; Peteanu, L.; Hollinger, JO.; Kataoka, K. & Matyjaszewski, K. - J. Am. Chem. Soc., 129, p.5939 (2007). http://dx.doi. org/10.1021/ja069150l
128. Oh, J. K.; Drumright, R.; Siegwart, D. J. & Matyjaszewski, K. - Prog. Polym. Sci., 33, p.448 (2008). http://dx.doi. org/10.1016/j.progpolymsci.2008.01.002
129. Hoare, T. R. & Kohane, D. S. - Polymer, 49, p.1993 (2008). http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2008.01.027
130. Ryu, J. H.; Chacko, R. T.; Jiwpanich, S.; Bickerton, S.; Babu, R. P. & Thayumanavan, S. - J. Am. Chem. Soc., 132, p.17227 (2010). http://dx.doi.org/10.1021/ja1069932
131. Landfester, K. - Angew. Chem. Int. Ed., 48, p.4488 (2009). http://dx.doi.org/10.1002/anie.200900723
132. Faucheu, J.; Gauthier, C.; Chazeau, L.; Cavaillé, J.-Y.; Mellon, V. & Lami, E. B. - Polymer, 51, p.6 (2010). http:// dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2009.11.044
133. Van Berkel, K. Y. & Hawker, C. J. - J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem., 48, p.1594 (2010). http://dx.doi. org/10.1002/pola.23917
134. Landfester, K. - Macromol. Rapid Commun., 22, p.896 (2001). http://dx.doi.org/10.1002/1521- 3 9 2 7 ( 2 0 0 1 0 8 0 1 ) 2 2 : 1 2 % 3 C 8 9 6 : : A I D - MARC896%3E3.0.CO;2-R
135. Asua, J. M. - Prog. Polym. Sci., 27, p.1283 (2002). http:// dx.doi.org/10.1016/S0079-6700(02)00010-2
136. Braunecker, W. A. & Matyjaszewski, K. - Prog. Polym. Sci., 32, p.93 (2007). http://dx.doi.org/10.1016/j. progpolymsci.2006.11.002
137. Ide, N. & Fukuda, T. - Macromolecules, 32, p.95 (1999). http://dx.doi.org/10.1021/ma9805349
138. Zetterlund, P. B.; Alam, M. N.; Minami, H. & Okubo, M. - Macromol. Rapid Commun., 26, p.955 (2005). http:// dx.doi.org/10.1002/marc.200500100
139. Saka, Y.; Zetterlund, P. B. & Okubo, M. - Polymer, 48, p.1229 (2007). http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2007.01.029
140. Cunningham, M. F. - Prog. Polym. Sci., 33, p.365 (2008). http://dx.doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2007.11.002
141. Gao, H. & Matyjaszewski, K. - Prog. Polym. Sci. (Oxford), 34, p.317 (2009). http://dx.doi.org/10.1016/j. progpolymsci.2009.01.001
142. Kanagasabapath, S.; Claverie, J. & Uvilina, I. - “Synthesis of well defined tridlock copolymer by reversible addition fragmentation chain transfer (raft) polymerization in emulsion”, American Chemical Society, Polymer Preprints, Division of Polymer Chemistry, v.40, p.1080 (1999).
143. Biasutti, J. D.; Davis, T. P.; Lucien, F. P. & Heuts, J. P. A. - J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem., 43, p.2001 (2005). http://dx.doi.org/10.1002/pola.20673
144. Liu, S. Y.; Hermanson, K. D. & Kaler, E. W. - Macromolecules, 39, p.4345 (2006). http://dx.doi. org/10.1021/ma0526950
145. Chang, C.-W.; Bays, E.; Tao, L.; Alconcel, S. N. S. & Maynard, H. D. - Chem. Commun., 24, p.3580 (2009).
146. Pissuwan, D.; Boyer, C.; Gunasekaran, K.; Davis, T. P. & Bulmus, V. - Biomacromolecules, 11, p.412 (2010). http:// dx.doi.org/10.1021/bm901129x
147. Xu, J.; He, J.; Fan, D.; Wang, X. & Yang, Y. - Macromolecules, 39, p.8616 (2006). http://dx.doi. org/10.1021/ma061961m
148. Baussard, J. F.; Habib-Jiwan, J. L.; Laschewsky, A.; Mertoglu, M. & Storsberg, J. - Polymer, 45, p.3615 (2004). http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2004.03.081
149. Thomas, D. B.; Convertine, A. J.; Hester, R. D.; Lowe, A. B. & McCormick, C. L. - Macromolecules, 37, p.1735 (2004). http://dx.doi.org/10.1021/ma035572t
150. Chong, Y. K.; Moad, G.; Rizzardo, E. & Thang, S. H. - Macromolecules, 40, p.4446 (2007). http://dx.doi. org/10.1021/ma062919u
151. Cao, M.; Wang, J.-Q.; Chen, P.-C.; Xu, J. T. & Fan, Z. Q. - J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem., 48, p.3834 (2010). http://dx.doi.org/10.1002/pola.24169
152. Postma, A.; Davis, T. P.; Moad, G. & O’Shea, M. S. - Macromolecules, 38, p.5371 (2005). http://dx.doi. org/10.1021/ma050402x