Polímeros: Ciência e Tecnologia
https://revistapolimeros.org.br/article/doi/10.1590/S0104-14282012005000043
Polímeros: Ciência e Tecnologia
Scientific & Technical Article

Poli (Metil Azoteto de Glicidila) – GAP. II. Mecanismo de Reação

Glycidyl Azide Polymer (GAP). II. Reaction Mechanism

Ribeiro, Sandro P.; Santiago, David G.; Vianna Junior, Ardson dos S.

Downloads: 0
Views: 955

Resumo

O poli (metil azoteto de glicidila) - GAP - é um material energético que pode ser utilizado como aglutinante (binder) e como plastificante energético em compostos explosivos e propulsores de foguetes. O GAP de baixo peso molecular pode ser obtido pela conversão direta da epicloridrina (ECH) a GAP. Neste trabalho, é proposto um possível mecanismo para esta conversão direta, fundamentado em análises de infravermelho de espécies intermediárias.

Palavras-chave

Síntese, GAP, reações elementares, mecanismo de reação, materiais energéticos

Abstract

GAP is an energetic material that can be used as binder or plasticizing agent in propellants and explosive mixtures. The glycidyl azide polymer (GAP) can be synthesized by direct conversion of epichlorohydrin. Here, a mechanism is proposed for the reaction used, based on an analysis of infrared spectra of intermediate species.

Keywords

Syntheses, GAP, elementary reactions, reaction mechanism, energetic compound

References

1. Urbanski, T. “Chemistry and Technology of Explosives”, v.3, Pergamon Press, Warszawa (1967).

2. Provatas, A. - “Energetic Polymers and Plasticizers for Explosive Formulation – A Review of Recent Advances”, DSTO-Tr-0966, DSTO, Australia (2000).

3. Burnham, A. K. & Fried., L. E. - “Kinetics of PBX9404 Aging”, in: 27th Aging, Compatibility and Stockpile Stewardship Conference, UCRL‑CONF-224391, Los Alamos, United States (2006).

4. Frankel, L. R.; Grant, J. E. & Flanagan, J. E. - J. Propul. Power, 18, p.560 (1992). http://dx.doi.org/10.2514/3.23514

5. Klager, K. - “Polyurethanes, The Most Versatile Binder For Solid ‘Composites’ Propellants”, in: Aiaa/Sae/Asme 20th Joint Propulsion Conference, Cincinnati - Ohio (1984).

6. Çöçmez, A.; Erisken, C.; Yilmazer, Ü.; Pekel, F. & Özkar, S. - J. Appl. Polym Sci., 67, p.1457 (1998). http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1097‑4 628(19980222)67:8<1457::AID-APP11>3.0.CO;2-Z

7. Ahad, E. “Direct Conversion of Epichlorohydrin to Glycidyl Azide Polymer”, US Patent 4,891,438 (1990).

8. Ribeiro, S. P.; Santiago, D. G. & Vianna Junior, A. S. “Poli(metil azoteto de glicidila)-GAP. I. Síntese e Reação”, Polímeros, a ser publicado.

9. Ribeiro, S. P. - “Síntese e Caracterização do Poli(metil azoteto de Glicidila) GAP”, Dissertação de Mestrado, Instituto Militar de Engenharia, Brasil (2010).

10. Leeming, W. B. H.; Marshall, E. J.; Bull, H. & Rodgers, M. J. - “An Investigation into Polyglyn Cure Stability”, in: The 27th International Annual Conference of ICT, Germany, p.99-1 (1996).

11. Desai, H. J.; Cunliffe, A. V.; Millar, R. W.; Paul, N. C.; Stewart, M. J. & Amass, A. J. - Polymer, 37 (1996).

12. Lee, J.-S. & Hsu, C.-K. – Thermochim. Acta, 367-368, 371 (2001). http://dx.doi.org/10.1016/S0040-6031(00)00686-9

13. Ahad, E. - “Branched Hydroxy Terminated Azido Polymers”, in: The 21th International Annual Conference of ICT, p.5, Karlsruhe - Germany (1991).

14. Chen, B.; Yan, H.; Jia, H.; Li, J. & Dong, S. - J. Propul. Power, 11, n.4, p.838 (1995).

15. Ampleman, G.; Désilets, S. & Marois, A. – “Energetic Thermoplastic Elastomers Based On Glycidyl Azide Polymers With Increased Functionality”, in: The 27th International Annual Conference of ICT, p.132, Karlsruhe - Germany (1996).

16. Silverstein, R. M.; Bassler, G. C. & Morril, T. C. - “Identificação Espectrométrica de Compostos Orgânicos”, 5.ed., Guanabara Koogan, Rio de Janeiro (2000).

17. Wells, A. F. - “Structural Inorganic Chemistry”. Oxford, Clarendon Press (1984).

18. Morrison, R. T. & Boyd, R. N. “Química Orgânica”. 10. ed. Fundação Calouste Gulbenkian (1993).

19. Kasai, N.; Suzuki, T. & Furukawa, Y. - J. Mol. Catal. B-Enzym., 4, n.5‑6, p.237 (1998). http://dx.doi.org/10.1016/S1381-1177(97)00034‑9

20. Leach, W. R. - Rubber World, p.71 (1965).

21. Francis, A. U.; Venkatachalam, S.; Kanakavel, M.; Ravidran, P. V. & Ninan, K. N. Eur. Polymer J., 39, n.4, p.831 (2003). http://dx.doi. org/10.1016/S0014-3057(02)00302-6

22. Hill, C. G. - “Introduction to Chemical Engineering Kinetics & Reactor Design”, Wiley, Wisconsin (1977).

23. March, J. - “Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure”, 3rd ed., Wiley, New York (1985).

24. Yu, S. H. Polymer Preprints, 25, n.1, p.117 (1984).

25. Sciamareli, J.; Costa, J. R.; Takahashi, M. F. K.; Diniz, M. F.; Lourenço, V. L.; David, L. H.; Iha, K.; Miyano, M. H. & Ferreira, C. - Polímeros, 19, 2, p.117 (2009). http://dx.doi.org/10.1590/S0104- 14282009000200008

26. Guanaes, D. L.; Bittencourt, E.; Eberlin M. N. & Sabino, A. A. Eur. Polym. J., 43, 5, p.2141 (2007). http://dx.doi.org/10.1016/j. eurpolymj.2007.02.016
588371827f8c9d0a0c8b4924 polimeros Articles
Links & Downloads

Polímeros: Ciência e Tecnologia

Share this page
Page Sections