Preparação de Nanopartículas Poliméricas a partir de Polímeros Pré-formados – Parte II
Preparation of Polymeric Nanoparticles from Pre-Formed Polymers – Part II
Santana, Maria Helena A.; Severino, Patrícia; Souto, Eliana B.
http://dx.doi.org/10.1590/S0104-14282012005000005
Polímeros: Ciência e Tecnologia, vol.22, n1, p.101-106, 2012
Resumo
Nanopartículas poliméricas produzidas a partir de polímeros pré-formados, como os poliésteres alifáticos, têm sido amplamente utilizadas para incorporar, principalmente, princípios ativos lipofílicos. A produção das nanopartículas (nanocápsulas e nanosferas) por polímeros pré-formados pode ser realizada por emulsificação-evaporação do solvente, por deslocamento do solvente, por salting-out ou por emulsificação-difusão do solvente. Estes métodos de produção estão revisados e descritos neste artigo, evidenciando os parâmetros tecnológicos que interferem nas características físico-químicas das nanopartículas, como a solubilidade do princípio ativo, o volume e pH do meio de polimerização, a massa molar e concentração do monômero e a natureza e concentração do tensoativo.
Palavras-chave
Polímeros pré-formados, emulsificação-evaporação do solvente, por deslocamento do solvente, por salting-out ou por emulsificação-difusão do solvente.
Abstract
Polymeric nanoparticles have been produced by pre-formed polymers using aliphatic polyesters, which have been widely used to incorporate lipophilic drugs. The production of nanoparticles (nanospheres and nanocapsules) by pre-formed polymers can be performed by emulsification-solvent evaporation, solvent replacement, salting out or by emulsification-solvent diffusion. These methods are reviewed and discussed in this article, highlighting the technological parameters that influence the physicochemical characteristics of nanoparticles, such as the solubility of drug, the volume and pH of polymerization, the molecular weight and monomer concentration and the nature and concentration of the surfactant.
Keywords
Pre-formed polymers, emulsification-solvent evaporation, solvent replacement, salting out or by solvent emulsification-diffusion
References
1. Severino, P., Pinho, S. C.; Santana, M. H.; & Souto, E. B. - Polímeros,
in press (2011).
2. Vauthier, C. & Bouchemal, K. - Pharm. Res., 26, p.1025 (2009). PMid:19107579. http://dx.doi.org/10.1007/s11095-008-9800-3
3. Quintanar-Guerrero, D.; Allemann, E.; Doelker, E. & Fessi, H. - Pharm. Res., 15, p. 1056 (1998). PMid:9688060. http://dx.doi. org/10.1023/A:1011934328471
4. Silva, A. C.; Santos, D.; Ferreira, D. C. & Souto, E. B. “Advances in nanoparticulate carriers for oral delivery of peptides and proteins: polymeric versus lipid nanoparticles”, in: Encyclopaedia of Nanoscience and Nanotechnology, H.S. Nalwa (ed.), Los Angeles (2010).
5. Wang, J.; Liu, W.; Tu, Q.; Song, N.; Zhang, Y. & Nie, N. - Biomacromolecules, 10, p. 228 (2010).
6. Tahara, K.; Furukawa, S.; Yamamoto, H. & Kawashima Y. - Int. J. Pharm., 392, p. 311 (2010). PMid:20347023. http://dx.doi. org/10.1016/j.ijpharm.2010.03.042
7. Wheatley, M. A. & Lewandowski, J. - Mol. Imaging., 9, p. 96 (2010). PMid:20236607.
8. Ozturk, K.; Caban, S.; Kozlu, S.; Kadayifci, E.; Yerlikaya, F. & Capan, Y. - Pharmazie, 65, p. 665 (2010). PMid:21038843.
9. Quintanar-Guerrero, D., Allemann, E.; Fessi, H. & Doelker, E. - Drug Dev. Ind. Pharm., 24, p. 1113 (1998). PMid:9876569. http://dx.doi. org/10.3109/03639049809108571
10. Essa, S.; Rabanel, J. M. & Hildgen P. - Int. J. Pharm., in press (2011). PMid:21458551. http://dx.doi.org/10.1016/j.ijpharm.2011.02.039
11. Tewes, F.; Munnier, E.; Antoon, B.; Ngaboni, O. L.; Cohen-Jonathan, S.; Marchais, H.; Douziech-Eyrolles, L.; Souce, M.; Dubois, P. & Chourpa, I. - Eur J. Pharm. Biopharm., 66, p. 488 (2007). PMid:17433641. http:// dx.doi.org/10.1016/j.ejpb.2007.02.016
12. Li, X.; Xu, Y.; Chen, G.; Wei, P. & Ping, Q. - Drug Dev. Ind. Pharm., 34, p. 107 (2008). PMid:18214762. http://dx.doi. org/10.1080/03639040701484593
13. Slutter, B.; Bal, S.; Keijzer, C.; Mallants, R.; Hagenaars, N.; Que, I.; Kaijzel, E.; van Eden, W.; Augustijns, P.; Löwik, C.; Bouwstra, J.; Broere, F.; Jiskoot, W. - Vaccine., 28, p. 6282 (2010). PMid:20638455. http://dx.doi.org/10.1016/j.vaccine.2010.06.121
14. Anton, N.; Benoit, J. P. & Saulnier, P. - J. Control. Release., 128, p. 185 (2008). PMid:18374443. http://dx.doi.org/10.1016/j.jconrel.2008.02.007
15. Scholes, P. D.; Coombes, A. G.; Illum, L.; Davis, S. S.; Watts, J. F.; Ustariz, C.; Vert, M.; Davies, M. C. - J. Control. Release, 59, p. 261 (1999). http://dx.doi.org/10.1016/S0168-3659(98)00138-2
16. Shen, Z. Y.; Ma, G. H.; Dobashi, T.; Maki, Y. & Su, Z. G. - Int. J. Pharm., 346, p.133 (2008). PMid:17651929. http://dx.doi. org/10.1016/j.ijpharm.2007.06.004
17. Liu, Y.; Pan, J. & Feng, S. S. - Int. J. Pharm., 395, p. 243 (2010). PMid:20472049. http://dx.doi.org/10.1016/j.ijpharm.2010.05.008
18. Liu, J.; Qiu, Z.; Wang, S.; Zhou, L. & Zhang, S. - Biomed. Mater., 6, p. 065002 (2010). PMid:20924138. http://dx.doi.org/10.1088/1748- 6041/5/6/065002
19. Quintanar-Guerrero, D.; Allemann, E.; Fessi, H. & Doelker, E. - Int. J. Pharm., 188, p. 155-164 (1999). http://dx.doi.org/10.1016/S0378- 5173(99)00216-1
20. Desgouilles, S.; Vauthier, C.; Bazile, D.; Vacus, J.; Grossiord, L.; Veillard, M.; Couvreur, P. - Langmuir., 19, p. 9504 (2003). http:// dx.doi.org/10.1021/la034999q
21. Corrigan, O. I. & Li, X. - Eur. J. Pharm. Sci., 37, p. 477 (2009). PMid:19379812. http://dx.doi.org/10.1016/j.ejps.2009.04.004
22. Ubrich, N.; Bouillot, P.; Pellerin, C. Hoffman, M. & Maincent, P. - J. Control. Release., 97, p. 291 (2004). PMid:15196756. http://dx.doi. org/10.1016/j.jconrel.2004.03.023
23. Kanakubo, Y.; Ito, F. & Murakami, Y. - Colloids Surf. B Biointerfaces., 78, p. 85 (2010). PMid:20223642. http://dx.doi. org/10.1016/j.colsurfb.2010.02.017
24. Xu, X.; Xiang, Q.; He, Z.; Liu, Y.; Zhou, D.; Qin, X; Fan, T.; Zhang, Z.; Huang, Y. - Yakugaku Zasshi., 130, p. 409 (2010). PMid:20190525. http://dx.doi.org/10.1248/yakushi.130.409
25. Araujo, J.; Veja, E.; Lopes, C.; Egea, M. A.; Garcia, M.L. & Souto, E. B. - Colloids Surf B Biointerfaces., 72, p. 48 (2009). PMid:19403277. http://dx.doi.org/10.1016/j.colsurfb.2009.03.028
26. Zhao, L. & Feng, S. S. - J. Pharm. Sci., 99, p. 3552 (2010). PMid:20564384. http://dx.doi.org/10.1002/jps.22113
27. Ganea, G. M.; Sabliov, C. M.; Ishola, A. O.; Fakayode, S. O. & Warner, I. M. - J. Nanosci. Nanotechnol., 8, p. 280 (2008). PMid:18468072.
28. Pangu, G. D.; Davis, K. P.; Bates, F. S. & Hammer, D. A. - Macromol. Biosci., 14, p. 546 (2010). PMid:20491132. http://dx.doi.org/10.1002/ mabi.201000081
29. Mohammadi, G.; Valizadeh, H.; Barzegar-Jalali, M.; Lotfipour, F.; Adibkia, K.; Milani, M.; Azhdarzadeh, M.; Kiafar, F. & Nokhodchi, A. - Colloids Surf B Biointerfaces., 80, p. 34 (2010). PMid:20558048. http://dx.doi.org/10.1016/j.colsurfb.2010.05.027
30. Legrand, P.; Lesieur, S.; Bochot, A.; Gref, R.; Raatjes, W.; Barratt, G.; Vauthier, C. - Int. J. Pharm., 344, p. 33 (2007). PMid:17616282. http:// dx.doi.org/10.1016/j.ijpharm.2007.05.054
31. Besheer, A.; Vogel, J.; Glanz, D.; Kressler, J.; Groth, T. & Mader, K. - Mol. Pharm., 6, p. 407 (2009). PMid:19718794. http://dx.doi. org/10.1021/mp800119h
32. Derakhshandeh, K.; Soheili, M.; Dadashzadeh, S. & Saghiri, R. - Int. J. Nanomedicine., 5, p. 463 (2010). PMid:20957168. PMCid:2950404. http://dx.doi.org/10.2147/IJN.S11586
33. Martins, D.; Frungillo, L.; Anazzetti, M. C.; Melo, P. S. & Duran, N. - Int. J. Nanomedicine, 5, p. 77 (2010). PMid:20161989. PMCid:2819901. http://dx.doi.org/10.2147/IJN.S7833
34. Tan, Y.; Xu, K.; Li, L.; Liu, C.; Song, C. & Wang, P. - ACS Appl. Mater. Interfaces, 1, p. 956 (2009). http://dx.doi.org/10.1021/am900054f
35. Stella, B.; Arpicco, S.; Rocco, F, Marsaud, V.; Renoir, J.M.; Cattel, L. & Couvreur, P. - Int. J. Pharm., 344, p. 71 (2007). PMid:17651931. http://dx.doi.org/10.1016/j.ijpharm.2007.06.006
36. Arizaga, A.; Ibarz, G. & Piñol R. - J. Colloid Interface Sci., 348, p. 668 (2010). PMid:20621828. http://dx.doi.org/10.1016/j.jcis.2010.05.051
37. Giannavola, C.; Bucolo, C.; Maltese, A.; Paolino, D.; Vandelli, M. A.; Puglisi, G.; Lee, V. H.; Fresta, M. - Pharm. Res., 200, p. 584 (2003). PMid:12739765. http://dx.doi.org/10.1023/A:1023290514575
38. Brigger, I.; Armand-Lefevre, L.; Chaminade, P.; Besnard, M.; Rigaldie, Y.; Largeteau A, Andremont, A.; Grislain, L.; Demazeau, G. & Couvreur, P. - Pharm. Res., 20, p. 674 (2003). PMid:12739778. http:// dx.doi.org/10.1023/A:1023267304096
39. Mora-Huertas, C. E.; Fessi, H. & Elaissari, A. - Int. J. Pharm., 385, p. 113 (2010). PMid:19825408. http://dx.doi.org/10.1016/j. ijpharm.2009.10.018
40. Fu, J.; Wang, D.; Wang, T.; Yang, W.; Deng, Y.; Wang, H.; Jin, S. & He, N. - J. Biomed. Nanotechnol., 6, p.725 (2010). PMid:21361139. http:// dx.doi.org/10.1166/jbn.2010.1135
41. Bernardy, N.; Romio, A. P.; Barcelos, E. I.; Dal Pizzol, C.;Dora, C. L.; Lemos-Senna, E.; Araujo, P. H. & Sayer, C. – J. Biomed. Nanotechnol., 6, p. 181 (2010).
42. Dong, X.; Mattingly, C. A.; Tseng, M.; Cho, M.; Adams, V. R. & Mumper, R. J. - Eur. J. Pharm. Biopharm., 72, p. 9 (2009). PMid:19111929. PMCid:2663602. http://dx.doi.org/10.1016/j. ejpb.2008.11.012
43. Schaffazick, S. R.; Pohlmann, A. R.; Dalla-Costa, T. & Guterres, S. S. - Eur. J. Pharm. Biopharm., 56, p. 501 (2003). http://dx.doi.org/10.1016/ S0939-6411(03)00139-5
44. Guterres, S. S.; Weiss, V.; De Lucca, F. L.; Pohlmann, A. R. - Drug Deliv., 7, p. 195 (2000). http://dx.doi.org/10.1080/107175400455119
45. Alves, M. P.; Scarrone, A. L.; Santos, M.; Pohlmann, A. R. & Guterres, S. S. - Int. J. Pharm., 341, p. 215 (2007). PMid:17482392. http://dx.doi. org/10.1016/j.ijpharm.2007.03.031
46. Kshirsagar, S. J.; Bhalekar, M. R.; Patel, J. N.; Mohapatra, S. K. & Shewale, N. S. - Pharm. Dev. Technol., in press (2011). PMid:21428704. http://dx.doi.org/10.3109/10837450.2011.557732
47. Zhang, T.; Murowchick, J. & Youan, B. B. - J. Pharm. Sci., 100, p. 1031 (2011). PMid:20928871. http://dx.doi.org/10.1002/jps.22341
48. Eley, J. G. & Tirumalasetty, P. P. - J. Microencapsul., 20, p. 653 (2003).
49. Song, X.; Zhao, Y.; Wu, W.; Bi, Y.; Cai, Z.; Chen, Q.; Li, Y. & Hou, S. - Int. J. Pharm., 350, p.320 (2008). PMid:17913411. http://dx.doi. org/10.1016/j.ijpharm.2007.08.034
50. McCarron, P. A.; Donnelly, R. F. & Marouf, W. - J. Microencapsul., 23, p.480 (2006). PMid:16980271. http://dx.doi. org/10.1080/02652040600682390
51. Avgoustakis, K. - Curr. Drug Deliv., 4, p. 321 (2004). PMid:16305394. http://dx.doi.org/10.2174/1567201043334605
52. Ebrahimnejad, P.; Dinarvand, R.; Sajadi, S. A.; Atyabi, F.; Ramezani, F. & Jaafari, M. R. - Pharm. Sci. Technol., 63, p. 512 (2009).
53. Sahana, B.; Santra, K.; Basu, S. & Mukherjee, B. - Int. J. Nanomedicine., 5, p. 621 (2010).
54. Colombo, A. P.; Briançon, S.; Lieto, J. & Fessi, H. - Drug Dev. Ind. Pharm., 27, p. 1063 (2001). PMid:11794809. http://dx.doi.org/10.1081/ DDC-100108369
2. Vauthier, C. & Bouchemal, K. - Pharm. Res., 26, p.1025 (2009). PMid:19107579. http://dx.doi.org/10.1007/s11095-008-9800-3
3. Quintanar-Guerrero, D.; Allemann, E.; Doelker, E. & Fessi, H. - Pharm. Res., 15, p. 1056 (1998). PMid:9688060. http://dx.doi. org/10.1023/A:1011934328471
4. Silva, A. C.; Santos, D.; Ferreira, D. C. & Souto, E. B. “Advances in nanoparticulate carriers for oral delivery of peptides and proteins: polymeric versus lipid nanoparticles”, in: Encyclopaedia of Nanoscience and Nanotechnology, H.S. Nalwa (ed.), Los Angeles (2010).
5. Wang, J.; Liu, W.; Tu, Q.; Song, N.; Zhang, Y. & Nie, N. - Biomacromolecules, 10, p. 228 (2010).
6. Tahara, K.; Furukawa, S.; Yamamoto, H. & Kawashima Y. - Int. J. Pharm., 392, p. 311 (2010). PMid:20347023. http://dx.doi. org/10.1016/j.ijpharm.2010.03.042
7. Wheatley, M. A. & Lewandowski, J. - Mol. Imaging., 9, p. 96 (2010). PMid:20236607.
8. Ozturk, K.; Caban, S.; Kozlu, S.; Kadayifci, E.; Yerlikaya, F. & Capan, Y. - Pharmazie, 65, p. 665 (2010). PMid:21038843.
9. Quintanar-Guerrero, D., Allemann, E.; Fessi, H. & Doelker, E. - Drug Dev. Ind. Pharm., 24, p. 1113 (1998). PMid:9876569. http://dx.doi. org/10.3109/03639049809108571
10. Essa, S.; Rabanel, J. M. & Hildgen P. - Int. J. Pharm., in press (2011). PMid:21458551. http://dx.doi.org/10.1016/j.ijpharm.2011.02.039
11. Tewes, F.; Munnier, E.; Antoon, B.; Ngaboni, O. L.; Cohen-Jonathan, S.; Marchais, H.; Douziech-Eyrolles, L.; Souce, M.; Dubois, P. & Chourpa, I. - Eur J. Pharm. Biopharm., 66, p. 488 (2007). PMid:17433641. http:// dx.doi.org/10.1016/j.ejpb.2007.02.016
12. Li, X.; Xu, Y.; Chen, G.; Wei, P. & Ping, Q. - Drug Dev. Ind. Pharm., 34, p. 107 (2008). PMid:18214762. http://dx.doi. org/10.1080/03639040701484593
13. Slutter, B.; Bal, S.; Keijzer, C.; Mallants, R.; Hagenaars, N.; Que, I.; Kaijzel, E.; van Eden, W.; Augustijns, P.; Löwik, C.; Bouwstra, J.; Broere, F.; Jiskoot, W. - Vaccine., 28, p. 6282 (2010). PMid:20638455. http://dx.doi.org/10.1016/j.vaccine.2010.06.121
14. Anton, N.; Benoit, J. P. & Saulnier, P. - J. Control. Release., 128, p. 185 (2008). PMid:18374443. http://dx.doi.org/10.1016/j.jconrel.2008.02.007
15. Scholes, P. D.; Coombes, A. G.; Illum, L.; Davis, S. S.; Watts, J. F.; Ustariz, C.; Vert, M.; Davies, M. C. - J. Control. Release, 59, p. 261 (1999). http://dx.doi.org/10.1016/S0168-3659(98)00138-2
16. Shen, Z. Y.; Ma, G. H.; Dobashi, T.; Maki, Y. & Su, Z. G. - Int. J. Pharm., 346, p.133 (2008). PMid:17651929. http://dx.doi. org/10.1016/j.ijpharm.2007.06.004
17. Liu, Y.; Pan, J. & Feng, S. S. - Int. J. Pharm., 395, p. 243 (2010). PMid:20472049. http://dx.doi.org/10.1016/j.ijpharm.2010.05.008
18. Liu, J.; Qiu, Z.; Wang, S.; Zhou, L. & Zhang, S. - Biomed. Mater., 6, p. 065002 (2010). PMid:20924138. http://dx.doi.org/10.1088/1748- 6041/5/6/065002
19. Quintanar-Guerrero, D.; Allemann, E.; Fessi, H. & Doelker, E. - Int. J. Pharm., 188, p. 155-164 (1999). http://dx.doi.org/10.1016/S0378- 5173(99)00216-1
20. Desgouilles, S.; Vauthier, C.; Bazile, D.; Vacus, J.; Grossiord, L.; Veillard, M.; Couvreur, P. - Langmuir., 19, p. 9504 (2003). http:// dx.doi.org/10.1021/la034999q
21. Corrigan, O. I. & Li, X. - Eur. J. Pharm. Sci., 37, p. 477 (2009). PMid:19379812. http://dx.doi.org/10.1016/j.ejps.2009.04.004
22. Ubrich, N.; Bouillot, P.; Pellerin, C. Hoffman, M. & Maincent, P. - J. Control. Release., 97, p. 291 (2004). PMid:15196756. http://dx.doi. org/10.1016/j.jconrel.2004.03.023
23. Kanakubo, Y.; Ito, F. & Murakami, Y. - Colloids Surf. B Biointerfaces., 78, p. 85 (2010). PMid:20223642. http://dx.doi. org/10.1016/j.colsurfb.2010.02.017
24. Xu, X.; Xiang, Q.; He, Z.; Liu, Y.; Zhou, D.; Qin, X; Fan, T.; Zhang, Z.; Huang, Y. - Yakugaku Zasshi., 130, p. 409 (2010). PMid:20190525. http://dx.doi.org/10.1248/yakushi.130.409
25. Araujo, J.; Veja, E.; Lopes, C.; Egea, M. A.; Garcia, M.L. & Souto, E. B. - Colloids Surf B Biointerfaces., 72, p. 48 (2009). PMid:19403277. http://dx.doi.org/10.1016/j.colsurfb.2009.03.028
26. Zhao, L. & Feng, S. S. - J. Pharm. Sci., 99, p. 3552 (2010). PMid:20564384. http://dx.doi.org/10.1002/jps.22113
27. Ganea, G. M.; Sabliov, C. M.; Ishola, A. O.; Fakayode, S. O. & Warner, I. M. - J. Nanosci. Nanotechnol., 8, p. 280 (2008). PMid:18468072.
28. Pangu, G. D.; Davis, K. P.; Bates, F. S. & Hammer, D. A. - Macromol. Biosci., 14, p. 546 (2010). PMid:20491132. http://dx.doi.org/10.1002/ mabi.201000081
29. Mohammadi, G.; Valizadeh, H.; Barzegar-Jalali, M.; Lotfipour, F.; Adibkia, K.; Milani, M.; Azhdarzadeh, M.; Kiafar, F. & Nokhodchi, A. - Colloids Surf B Biointerfaces., 80, p. 34 (2010). PMid:20558048. http://dx.doi.org/10.1016/j.colsurfb.2010.05.027
30. Legrand, P.; Lesieur, S.; Bochot, A.; Gref, R.; Raatjes, W.; Barratt, G.; Vauthier, C. - Int. J. Pharm., 344, p. 33 (2007). PMid:17616282. http:// dx.doi.org/10.1016/j.ijpharm.2007.05.054
31. Besheer, A.; Vogel, J.; Glanz, D.; Kressler, J.; Groth, T. & Mader, K. - Mol. Pharm., 6, p. 407 (2009). PMid:19718794. http://dx.doi. org/10.1021/mp800119h
32. Derakhshandeh, K.; Soheili, M.; Dadashzadeh, S. & Saghiri, R. - Int. J. Nanomedicine., 5, p. 463 (2010). PMid:20957168. PMCid:2950404. http://dx.doi.org/10.2147/IJN.S11586
33. Martins, D.; Frungillo, L.; Anazzetti, M. C.; Melo, P. S. & Duran, N. - Int. J. Nanomedicine, 5, p. 77 (2010). PMid:20161989. PMCid:2819901. http://dx.doi.org/10.2147/IJN.S7833
34. Tan, Y.; Xu, K.; Li, L.; Liu, C.; Song, C. & Wang, P. - ACS Appl. Mater. Interfaces, 1, p. 956 (2009). http://dx.doi.org/10.1021/am900054f
35. Stella, B.; Arpicco, S.; Rocco, F, Marsaud, V.; Renoir, J.M.; Cattel, L. & Couvreur, P. - Int. J. Pharm., 344, p. 71 (2007). PMid:17651931. http://dx.doi.org/10.1016/j.ijpharm.2007.06.006
36. Arizaga, A.; Ibarz, G. & Piñol R. - J. Colloid Interface Sci., 348, p. 668 (2010). PMid:20621828. http://dx.doi.org/10.1016/j.jcis.2010.05.051
37. Giannavola, C.; Bucolo, C.; Maltese, A.; Paolino, D.; Vandelli, M. A.; Puglisi, G.; Lee, V. H.; Fresta, M. - Pharm. Res., 200, p. 584 (2003). PMid:12739765. http://dx.doi.org/10.1023/A:1023290514575
38. Brigger, I.; Armand-Lefevre, L.; Chaminade, P.; Besnard, M.; Rigaldie, Y.; Largeteau A, Andremont, A.; Grislain, L.; Demazeau, G. & Couvreur, P. - Pharm. Res., 20, p. 674 (2003). PMid:12739778. http:// dx.doi.org/10.1023/A:1023267304096
39. Mora-Huertas, C. E.; Fessi, H. & Elaissari, A. - Int. J. Pharm., 385, p. 113 (2010). PMid:19825408. http://dx.doi.org/10.1016/j. ijpharm.2009.10.018
40. Fu, J.; Wang, D.; Wang, T.; Yang, W.; Deng, Y.; Wang, H.; Jin, S. & He, N. - J. Biomed. Nanotechnol., 6, p.725 (2010). PMid:21361139. http:// dx.doi.org/10.1166/jbn.2010.1135
41. Bernardy, N.; Romio, A. P.; Barcelos, E. I.; Dal Pizzol, C.;Dora, C. L.; Lemos-Senna, E.; Araujo, P. H. & Sayer, C. – J. Biomed. Nanotechnol., 6, p. 181 (2010).
42. Dong, X.; Mattingly, C. A.; Tseng, M.; Cho, M.; Adams, V. R. & Mumper, R. J. - Eur. J. Pharm. Biopharm., 72, p. 9 (2009). PMid:19111929. PMCid:2663602. http://dx.doi.org/10.1016/j. ejpb.2008.11.012
43. Schaffazick, S. R.; Pohlmann, A. R.; Dalla-Costa, T. & Guterres, S. S. - Eur. J. Pharm. Biopharm., 56, p. 501 (2003). http://dx.doi.org/10.1016/ S0939-6411(03)00139-5
44. Guterres, S. S.; Weiss, V.; De Lucca, F. L.; Pohlmann, A. R. - Drug Deliv., 7, p. 195 (2000). http://dx.doi.org/10.1080/107175400455119
45. Alves, M. P.; Scarrone, A. L.; Santos, M.; Pohlmann, A. R. & Guterres, S. S. - Int. J. Pharm., 341, p. 215 (2007). PMid:17482392. http://dx.doi. org/10.1016/j.ijpharm.2007.03.031
46. Kshirsagar, S. J.; Bhalekar, M. R.; Patel, J. N.; Mohapatra, S. K. & Shewale, N. S. - Pharm. Dev. Technol., in press (2011). PMid:21428704. http://dx.doi.org/10.3109/10837450.2011.557732
47. Zhang, T.; Murowchick, J. & Youan, B. B. - J. Pharm. Sci., 100, p. 1031 (2011). PMid:20928871. http://dx.doi.org/10.1002/jps.22341
48. Eley, J. G. & Tirumalasetty, P. P. - J. Microencapsul., 20, p. 653 (2003).
49. Song, X.; Zhao, Y.; Wu, W.; Bi, Y.; Cai, Z.; Chen, Q.; Li, Y. & Hou, S. - Int. J. Pharm., 350, p.320 (2008). PMid:17913411. http://dx.doi. org/10.1016/j.ijpharm.2007.08.034
50. McCarron, P. A.; Donnelly, R. F. & Marouf, W. - J. Microencapsul., 23, p.480 (2006). PMid:16980271. http://dx.doi. org/10.1080/02652040600682390
51. Avgoustakis, K. - Curr. Drug Deliv., 4, p. 321 (2004). PMid:16305394. http://dx.doi.org/10.2174/1567201043334605
52. Ebrahimnejad, P.; Dinarvand, R.; Sajadi, S. A.; Atyabi, F.; Ramezani, F. & Jaafari, M. R. - Pharm. Sci. Technol., 63, p. 512 (2009).
53. Sahana, B.; Santra, K.; Basu, S. & Mukherjee, B. - Int. J. Nanomedicine., 5, p. 621 (2010).
54. Colombo, A. P.; Briançon, S.; Lieto, J. & Fessi, H. - Drug Dev. Ind. Pharm., 27, p. 1063 (2001). PMid:11794809. http://dx.doi.org/10.1081/ DDC-100108369
Facebook
Google+
Twitter
LinkedIn
Mendeley
StumbleUpon
CiteULike
Reddit
Email