Síntese e Caracterização Térmica e Química do Copolímero Poli(D,L-lactídeo-co-glicolídeo)
Synthesis and Thermal and Chemical Characterization of the Poly(D,L-lactide-co-glycolide) Copolymer
Erbetta, Cynthia D. C.; Viegas, Carla C. B.; Freitas, Roberto F. S.; Sousa, Ricardo G.
http://dx.doi.org/10.1590/S0104-14282011005000063
Polímeros: Ciência e Tecnologia, vol.21, n5, p.376-382, 2011
Resumo
O copolímero poli(D,L-lactídeo-co-glicolídeo) apresenta-se como um dos polímeros de maior interesse para aplicação na área médica. O fato de ser biorreabsorvível, biocompatível, atóxico e ter uma cinética de degradação que pode ser modificada pela razão entre os monômeros na copolimerização justifica tal interesse. Neste trabalho, os copolímeros foram sintetizados a 175 °C, por meio da abertura dos anéis dos dímeros cíclicos dos monômeros D,L-lactídeo e glicolídeo, na presença do iniciador octanoato de estanho e do co-iniciador álcool laurílico. O controle eficiente do vácuo no meio reacional, aliado à adequada agitação, foram fundamentais para o sucesso da síntese. Para caracterização dos copolímeros sintetizados foram empregadas as técnicas de calorimetria exploratória diferencial (DSC), termogravimetria (TG) e espectroscopia na região do infravermelho (FTIR). Foram analisados não somente os produtos de reação, mas também os monômeros de partida. A nova rota de síntese utilizada mostrou-se adequada, sendo os copolímeros poli(D,L-lactídeo-coglicolídeo) obtidos com sucesso.
Palavras-chave
PLGA, poli(D,L-lactídeo-co-glicolídeo), biopolímero, síntese, caracterização, DSC, TG, FTIR
Abstract
Poly (D, L-lactide-co-glycolide) copolymer (PLGA) has attracted a great deal of interest due to their special characteristics as biomaterials since it is bioreabsorbable, biocompatible, nontoxic and the kinetics of degradation can be modified by the ratio of monomers in copolymerization. In this work, the copolymers were synthesized at 175 °C, by opening the ring of cyclic dimers of D,L-lactide and glycolide monomers in the presence of tin(II) octanoate initiator and lauryl alcohol co-initiator. The efficient control of the vacuum in the medium combined with adequate stirring were essential to the success of the synthesis. Characterization of the copolymers samples was carried out by using differential scanning calorimetry (DSC), thermogravimetry (TG) and Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR). We analyzed not only the products of reaction but also the initial monomers. The new synthesis route employed was appropriate and the poly(D, L-lactide-co-glycolide) was successfully obtained.
Keywords
PLGA, poly(D,L-lactide-co-glycolide), biopolymer, synthesis, characterization, DSC, TG, FTIR
References
1. Villanova, J. C. O.;Oréfice, R. L. & Cunha, A. S. - Polímeros, 20, p.51
(2010). http://dx.doi.org/10.1590/S0104-14282010005000009
2. Barbanti, S. H.; Zavaglia, C. A.C. &Duek, E. A. R. - Polímeros, 16, p.141 (2006).
3. Soares, A. Q.; Oliveira, L. F.; Rabelo, D.& Souza, A. R. -Rev.Elet. Farmácia, 2, p.202 (2005).
4. Jain, R. A. -Biomaterials, 21, p.2475 (2000). http://dx.doi.org/10.1016/ S0142-9612(00)00115-0
5. Hans, M. L. & Lowman, A. M. -Curr. Opin. Solid State Mater. Sci.,6, p.319 (2002). http://dx.doi.org/10.1016/S1359-0286(02)00117-1
6. Cai, Q.; Shi, G.; Bei, J. & Wang, S. -Int. J. Pharm., 24, p.629 (2003).
7. Ratner, B. D. & Hoffman, A. S. - “Biomaterials Science - An Introduction to Materials in Medicine”, Elsevier Academic Press, Londres (1996).
8. Bendix, D. -Polym.Degrad.Stab,59, p.129 (1998). http://dx.doi. org/10.1016/S0141-3910(97)00149-3
9. Xiaoling, L. &Haskara R. J. - “Design of controlled release drug delivery systems”, MacGraw-Hill, New York (2006).
10. Gilding, D. M. & Reed, A. M. - Polymer, 20, p.1459 (1979). http:// dx.doi.org/10.1016/0032-3861(79)90009-0
11. Lunt, J. -Polym. Degrad. Stab,59, p.145, (1998). http://dx.doi. org/10.1016/S0141-3910(97)00148-1
12. Fukuzaki, H.; Yoshida, M.; Asano M.&Kumakura,M. - Eur. Polym. J., 25, p. 1019 (1989). http://dx.doi.org/10.1016/0014-3057(89)90131‑6
13. Jéôme, C. &Lecomte, P. -Adv. Drug Deliv. Rev., 60, p. 1056 (2008).
14. Deasy, P. B.; Finan M. P. & M. Meegan, J. - J. Microencapsulation 6, p. 369 (1989). http://dx.doi.org/10.3109/02652048909019919
15. Chasin, M. & Langer, R.- “Biodegradable polymers as drug delivery systems”, McGraw-Hill, New York (1990).
16. Merkli, A.; Tabatabay, C.; Gurny, R. & Heller, J. - Progress Polym.Sci., 23, p.563 (1998). http://dx.doi.org/10.1016/S0079- 6700(97)00048-8
17. Athanasiou, K. A.; Niederauer, G. G. &Agrawal, C. M. - Biomaterials, 17, p.93 (1996). http://dx.doi.org/10.1016/0142- 9612(96)85754-1
18. Kiremitçi-gümüsderelioglu, M. &Deniz, G. - Turk J. Chem, 23, p.153 (1999).
19. Kaitian, X.; Kozluca, A.; Denkbas, E. B. &Piskin, E. - Tr. J. of Chemistry, 20, p.43 (1996).
20. Jabbari, E. &Xuezhong, E. -J. Mater. Sci.: Mat. in Medicine, 19, p.311 (2008). http://dx.doi.org/10.1007/s10856-006-0020-2
21. Kumar, V. & Banker, G. S. -Drug Dev. Ind. Pharm., 19, p.1, (1993). http://dx.doi.org/10.3109/03639049309038760
22. Silva Junior, A. A.; Matos, J. R.; Formariz, T. P.; Rossanezi, G.; Scarpa, M. V.; Egito, E. S. T. & Oliveira, A. G. -Int. J. Pharm.,368, p.45 (2009).
23. Lindhardt, R. - “Biodegradable polymers for controlled release of drugs”, Springer-Verlag, New York (1998).
24. Colthup, N. B.; Daly L. H. &Wiberley, S. E. - “Introduction to infrared and ramanspectroscopy”, Second edition, Academic Press, New York (1975).
25. Hummel, D. - “Atlas of Polymer and Plastics Analysis”,VerlagChemie GmbH, Weinheim (2001).
26. Middleton, J. C. & Tipton, A. J. –Med. Plastics Biomat.Mag., p.31 (1998).
2. Barbanti, S. H.; Zavaglia, C. A.C. &Duek, E. A. R. - Polímeros, 16, p.141 (2006).
3. Soares, A. Q.; Oliveira, L. F.; Rabelo, D.& Souza, A. R. -Rev.Elet. Farmácia, 2, p.202 (2005).
4. Jain, R. A. -Biomaterials, 21, p.2475 (2000). http://dx.doi.org/10.1016/ S0142-9612(00)00115-0
5. Hans, M. L. & Lowman, A. M. -Curr. Opin. Solid State Mater. Sci.,6, p.319 (2002). http://dx.doi.org/10.1016/S1359-0286(02)00117-1
6. Cai, Q.; Shi, G.; Bei, J. & Wang, S. -Int. J. Pharm., 24, p.629 (2003).
7. Ratner, B. D. & Hoffman, A. S. - “Biomaterials Science - An Introduction to Materials in Medicine”, Elsevier Academic Press, Londres (1996).
8. Bendix, D. -Polym.Degrad.Stab,59, p.129 (1998). http://dx.doi. org/10.1016/S0141-3910(97)00149-3
9. Xiaoling, L. &Haskara R. J. - “Design of controlled release drug delivery systems”, MacGraw-Hill, New York (2006).
10. Gilding, D. M. & Reed, A. M. - Polymer, 20, p.1459 (1979). http:// dx.doi.org/10.1016/0032-3861(79)90009-0
11. Lunt, J. -Polym. Degrad. Stab,59, p.145, (1998). http://dx.doi. org/10.1016/S0141-3910(97)00148-1
12. Fukuzaki, H.; Yoshida, M.; Asano M.&Kumakura,M. - Eur. Polym. J., 25, p. 1019 (1989). http://dx.doi.org/10.1016/0014-3057(89)90131‑6
13. Jéôme, C. &Lecomte, P. -Adv. Drug Deliv. Rev., 60, p. 1056 (2008).
14. Deasy, P. B.; Finan M. P. & M. Meegan, J. - J. Microencapsulation 6, p. 369 (1989). http://dx.doi.org/10.3109/02652048909019919
15. Chasin, M. & Langer, R.- “Biodegradable polymers as drug delivery systems”, McGraw-Hill, New York (1990).
16. Merkli, A.; Tabatabay, C.; Gurny, R. & Heller, J. - Progress Polym.Sci., 23, p.563 (1998). http://dx.doi.org/10.1016/S0079- 6700(97)00048-8
17. Athanasiou, K. A.; Niederauer, G. G. &Agrawal, C. M. - Biomaterials, 17, p.93 (1996). http://dx.doi.org/10.1016/0142- 9612(96)85754-1
18. Kiremitçi-gümüsderelioglu, M. &Deniz, G. - Turk J. Chem, 23, p.153 (1999).
19. Kaitian, X.; Kozluca, A.; Denkbas, E. B. &Piskin, E. - Tr. J. of Chemistry, 20, p.43 (1996).
20. Jabbari, E. &Xuezhong, E. -J. Mater. Sci.: Mat. in Medicine, 19, p.311 (2008). http://dx.doi.org/10.1007/s10856-006-0020-2
21. Kumar, V. & Banker, G. S. -Drug Dev. Ind. Pharm., 19, p.1, (1993). http://dx.doi.org/10.3109/03639049309038760
22. Silva Junior, A. A.; Matos, J. R.; Formariz, T. P.; Rossanezi, G.; Scarpa, M. V.; Egito, E. S. T. & Oliveira, A. G. -Int. J. Pharm.,368, p.45 (2009).
23. Lindhardt, R. - “Biodegradable polymers for controlled release of drugs”, Springer-Verlag, New York (1998).
24. Colthup, N. B.; Daly L. H. &Wiberley, S. E. - “Introduction to infrared and ramanspectroscopy”, Second edition, Academic Press, New York (1975).
25. Hummel, D. - “Atlas of Polymer and Plastics Analysis”,VerlagChemie GmbH, Weinheim (2001).
26. Middleton, J. C. & Tipton, A. J. –Med. Plastics Biomat.Mag., p.31 (1998).
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