Polímeros: Ciência e Tecnologia
https://revistapolimeros.org.br/article/doi/10.1590/S0104-14282008000100005
Polímeros: Ciência e Tecnologia
Scientific & Technical Article

Síntese de Poli(1,1'-ferrocenilenovinileno) via Acoplamento de McMurry

Synthesis of Poly(1,1'-ferrocenylenevinylene) via McMurry Coupling

Gruber, Jonas; Kawano, Yoshio; Gonçalves, Camila S.

Downloads: 0
Views: 1172

Resumo

Com base nas grandes modificações das propriedades de materiais poliméricos resultantes da inclusão de unidades organometálicas, descrevem-se neste trabalho a síntese e a caracterização de um polímero organometálico conjugado com estrutura semelhante à de poli(p-fenilenovinileno) (PPV), o qual apresenta grupos 1,1'-ferrocenileno no lugar de 1,4‑fenileno em sua cadeia principal. Sintetizado por meio de reação de acoplamento de McMurry de 1,1'-ferrocenodialdeído, o poli(1,1'-ferrocenilenovinileno) (PFV) se apresentou na forma de um sólido de cor laranja, amorfo e insolúvel tanto em solventes polares quanto em apolares. Para caracterização do PFV, empregaram-se os métodos de espectroscopia no infravermelho (FTIR), espectroscopia Raman e análise termogravimétrica (TGA).

Palavras-chave

Polímeros condutores, ferroceno, PPV, acoplamento de McMurry

Abstract

Motivated by the influence on the physical and chemical properties of polymeric materials caused by the inclusion of organometallic units, the present work is focused on the synthesis and characterization of an organometallic conjugated polymer with similar structure to poly(p-phenylenevinylene) (PPV), in which the phenylene groups are replaced by ferrocenylene units in the main chain. The polymer, poly(1,1'-ferrocenylenevinylene), (PFV), was prepared via McMurry coupling reaction of 1,1'-ferrocenedialdehyde as an orange and amorphous solid, insoluble both in polar and apolar solvents. The characterization of the polymer was carried out employing the following methods: infrared (FTIR) and Raman spectroscopies and thermogravimetric analysis (TGA).

Keywords

Ferrocene, PPV, conducting polymers, McMurry coupling

References



1. Cyr, P. W.; Klem, E. J. D.; Sargent, E. H. & Manners, I. - Chem. Mater., 17, p.5770 (2005).

2. (a) Koga, Y.; Ueno, K. & Matsubara, K. - J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 44, p.4204 (2006). (b) Dennany, L.; Hogan, C. F.; Keyes, T. E. & Forster, J. - Anal. Chem., 78, p.1412 (2006).

3. Clendenning, S. B.; Fournier-Bidoz, S.; Pietrangelo, A.; Yang, G.; Han, S.; Brodersen, P. M.; Yip, C. M.; Lu, Z.-H.; Ozin, G. A. & Manners, I. - J. Mater. Chem., 14, p.1686 (2004).

4. Penza, M.; Cassano, G.; Sergi, A.; Lo Sterzo, C. & Russo, V. - Sens. Actuators B, B81, p.88 (2001).

5. (a) Caliendo, C.; Verona, E.; D'Amico, A.; Furlani, A.; Infante, G. & Russo, M. V. - Sens. Actuators B, 24-25, p.670 (1995). (b) Matsuura, Y. & Matsukawa, K. - Chem. Phys. Lett., 428, p.321 (2006).

6. Wilkenson, G.; Rosenblum, M.; Whiting, M. C. & Woodward, R. B. - J. Am. Chem. Soc., 74, p.2123 (1952).

7. Bochmann, M. - "Organometallics 2: Complexes with transition metal – carbon p-bonds (Oxford Chemistry Primers 45)", Oxford University Press, Oxford (1996).

8. Fröhlich, R. F. G.; Zabelinskaja-Mackova, A. A.; Fechter, M. H. & H. Griengl - Tetrahedron: Asymmetry, 14, p.355 (2003).

9. Carroll, M. A.; Widdowson, D. A. & Williams, D. J. - Synlett, p.1025 (1994).

10. Knapp, R. & Rehahn, M. - J. Organomet. Chem., 452, p.235 (1993).

11. Carlström, A. & Frejd, T. - J. Org. Chem., 55, p.4175 (1990).

12. Reeves, P. C. - Org. Synth., Coll. 6, p.625 (1988).

13. Rosenblum, M.; Howells, W.G.; Banerjee, A. K. & Bennett, C. - J. Am. Chem. Soc., 84, p.2726 (1962).

14. Gruber, J.; Li, R. W. C. & Hümmelgen, I. A. - "Synthesis, Properties and Applications of Poly(p-Phenylene Vinylenes)s", in: Handbook of Advanced Electronic and Photonic Materials and Devices, cap. 4, vol. 8, Nalwa, H. S. (ed.), Academic Press, London, (2001).

15. Akcelrud, L. - Prog. Polym. Sci., 28, p.875 (2003).

16. Gruber, J.; Li, R. W C.; Aguiar, L. H. J. M. C.; Garcia, T. L.; de Oliveira, H. P. M.; Atvars, T. D. Z. & Nogueira, A. F. - Synth. Met., 156, p.104 (2006).

17. Meruvia, M. S.; Benvenho, A. R. V.; Hümmelgen, I. A.; Li, R. W. C.; Aguiar, L. H. J. M. C. & Gruber, J. - Solid State Commun., 139, p.27 (2006).

18. Meruvia, M. S.; Benvenho, A. R. V.; Hümmelgen, I. A.; Gomez, J. A.; Graeff, C. F. O.; Li, R. W. C.; Aguiar, L. H. J. M. C. & Gruber, J. - Phys. Stat. Sol. A, 202, p.R158 (2005).

19. Meruvia, M. S.; Freire, J. A.; Hümmelgen, I. A.; Gruber, J. & Graeff, C. F. O. - Org. Electr., 8, p. 695 (2007).

20. Gruber, J.; Yoshikawa, E. K. C.; Bao, Y. & Geise, H. J. - e-Polymers, 14, p.1-9 (2004).

21. Rosa, R. M.; Szulc, R. L.; Li , R. W. C. & Gruber, J. - Macromol. Symp., 229, p.138 (2005).

22. Péres, L. O. & Gruber, J. - Mater. Sci. Eng. C, 27, p.67 (2007).

23. Hirao, T.; Kurashina, M.; Aramaki, K. & Nishihara, H. - J. Chem. Soc., Dalton Trans., 14, p.2929 (1996).

24. Southard, G. E. & Curtis, M. D. - Organometallics, 20, p.508 (2001).

25. Itoh, T.; Saitoh, H. & Iwatsuki, S. – J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 33, p.1589 (1995).

26. Takahashi, S.; Takai, Y.; Morimoto, H. & Sonogashira, K. - J. Chem. Soc., Chem. Commun., p.3 (1984).

27. Gooding, R.; Lillya, C. P. & Chien, C. W - J. Chem. Soc., Chem. Commun., p.151 (1983).

28. Chen, T.; Wang, L.; Jiang, G.; Wang, J.; Wang, X.; Zhou, J. & Wang, W. - Eur. Pol. J., 42, p.687 (2006).

29. Wang, X.; Arsenault, A.; Ozin, G. A.; Winnik, M. A. & Manners, I. - J. Am. Chem. Soc., 125, p.12686 (2003).

30. Buretea, M. A. & Tilley, T. D. - Organometallics, 16, p.1507 (1997).

31. Fröhlich, R. F. G.; Zabelinskaja-Mackova, A. A.; Fechter, M. H. & Griengl, H. - Tetrahedron: Asymmetry, 14, p.355 (2003).

32. Carroll, M. A.; Widdowson, D. A. & Williams, D. J. - Synlett, p.1025 (1994).

33. Utley, J. H. P. & Gruber, J. - J. Mater. Chem., 12, p.1613 (2002).

34. Gruber, J.; Li, R. W. C.; Aguiar, L. H. J. M. C.; Benvenho, A. R. V.; Lessmann, R. & Hümmelgen, I. A. - J. Mater. Chem., 15, p.517 (2005).

35. Lansinger, J. M. & Ronald, R. C. - Synth. Commun., 9, p.341 (1979).

36. McMurry, J.E. & Flemming, M.P. - J. Am. Chem. Soc., 96, p.4708 (1974).

37. Fritz, H. P. - Chem. Ber. 92, p.780 (1959).

38. Liao, L.; Pang, Y.; Ding, L. & Karasz, F. E. - Macromolecules, 34, p.6756 (2001).

39. Plank, R. V.; Wei, Y.; DiNardo, N. J. & Vohs, J. M. - Chem. Phys. Lett., 263, p.33 (1996).

40. Gonçalves, C. S.; Serbena, J. P.; Hümmelgen, I. A. & Gruber, J. - Macromol. Symp., 245–246, p.22 (2006).

5883711f7f8c9d0a0c8b4736 polimeros Articles
Links & Downloads

Polímeros: Ciência e Tecnologia

Share this page
Page Sections